Prinsessatkaan eivät aina mene sujuvasti. Pelissä Sad Princess Nina tapaat prinsessan nimeltä Nina. Hän erosi äskettäin poikaystävästään, joka myös oli prinssi, ja on tästä erittäin huolissaan. He olivat tunteneet toisensa pitkään, lapsuudesta lähtien heidän vanhempansa sopivat, että lapset kasvavat ja menevät naimisiin. Nuorten välinen suhde oli erinomainen, mutta kipinää ei koskaan ilmaantunut, joten he päättivät pysyä ystävinä. Tyttö on hieman surullinen ja sinun täytyy piristää sankaritara valitsemalla hänelle kaunis asu, korut ja kampaus. Mikään ei voi piristää tyttöä niin kuin uudet asut Sad Princess Ninassa.