Kapteeni laivalla on tärkein ja kaikki: miehistön jäsenten ja matkustajien on toteltava häntä implisiittisesti. Siksi hänellä on valtava vastuu. Captains Apprenticessa tapaat oikean kapteenin nimeltä Harold. Hän on purjehtinut merillä pitkään, aluksi hänen komennossaan oli suuria laivoja, mutta jäätyään eläkkeelle hän alkoi hoitaa vain jahtiaan. Myös hänen tyttärentytär Emily haluaa merimieheksi ja pyytää isoisäänsä opettamaan hänelle kaiken. Yhdessä he lähtevät matkalle, jonka aikana isoisä opettaa tyttärentytärtään purjehtimaan. Liity, apuasi tarvitsee pieni tiimi Captains Apprenticessa.