Nuori tyttö Anna päätti mennä naimisiin sellaisena vuoden aikana kuin talvi. Sinun pelissä My Winter Wedding Dressup on autettava häntä valmistautumaan hääseremoniaan. Tyttö näkyy näytöllä edessäsi. Ensimmäinen asia, joka sinun on tehtävä, on kosmetiikkameikkaus. Sen jälkeen joudut tekemään hiusten muotoilun kampauksessa. Nyt on vuoro valita hääpuku, kengät, hunnut, korut ja muut tarvikkeet.