Anna lähtee tänään yhdessä ystäviensä kanssa lomalle hiihtokeskukseen. Sinun pelissä Happy Ski Dressup on autettava häntä varautumaan tähän matkaan. Aluksi sinun on autettava häntä laittamaan kasvot ja tekemään kampaus. Sen jälkeen valitset sankaritarillemme talvivaatteet erityisellä paneelilla, jonka hän asettaa matkalle. Sen jälkeen, asun alla, sinun on poimia kengät, talvihattu, lapaset ja muut tarvittavat tarvikkeet.
