Kupilla varustettu mies, jolla on nimimerkki Cuphead, esiintyy ajoittain pelikentällä ja ilahduttaa meitä hauskoilla seikkailuillaan. Aikoinaan hän oli tavallinen ihminen, mutta hän käyttäytyi varovaisesti, pilkaten itse Paholaista ja haastaa hänet. Kuinka monta tällaista pilkkaajaa oli, alamaailman kuningas ei kiinnittänyt heihin huomiota, mutta nämä pilkkaukset näyttivät hänelle erittäin epämiellyttäviltä ja hän päätti kiistellä raivojen kanssa ja luonnollisesti voitti. Tämän seurauksena henkilö muuttui käsittämättömäksi olentoksi, jolla oli kuppi pään sijasta, ja hänen on nyt maksettava velka paholaiselle erittäin kauan. Cupheadissa autat köyhiä ihmisiä selviämään ansaan, jota suojaavat kaksi suurta lihansyöjäkukkaa. Kuppi kulkee pysähtymättä ja keräämättä kultakolikoita. Vasta kun olet kerännyt kaikki kolikot, poistuminen toiselle tasolle on avoinna. Napauta sankaria niin, että hänellä on aika hypätä lavoille ja hypätä raa'iden piikkien yli.
