Vankila, olipa se sittenkin mukava, on silti vankila ja kuka tahansa ajatteleva ihminen haluaa poistua siitä mahdollisimman nopeasti. Pelin sankari Jail Break on rangaistuslaitoksen esimerkillisessä laitoksessa. Täällä vangit ovat kahdessa kennossa, olosuhteet ovat varsin tyydyttävät, on oma stadion, elokuvateatteri ja iso ruokasali. Suojausta ei ole paljon, koska kaikkea ohjaa pääohjauspaneelin elektroniikka. Mutta vankimme haluaa paeta, hän ei ole syyllinen eikä aio tuhlata aikaa vankilassa istuessaan. Auta häntä järjestämään oma vapautuksensa. Hän ei voi selviytyä yksin, hänen on laadittava suunnitelma, neuvoteltava muiden vankien kanssa, mutta ei paljastettava suunnitelmiaan vartijoille. Sankari voi liikkua vapaasti rakennuksen ympäri, monia huoneita ei ole vielä käytettävissä hänelle, mutta tämä on väliaikaista, kunnes hän pääsee avaimiin. Henkilöstö, joka ei liity turvallisuuteen, voi myös auttaa pakoon.