Nuori tyttö Diana tapasi nuoren miehen ja rakastui häneen. Tänä iltana tytön on tarkoitus mennä treffailemaan hänen kanssaan ja pelissä Love Story Diana Dress Up autat häntä valmistautumaan tähän kokoukseen. Näytölläsi edessäsi on tyttö, joka seisoo huoneensa keskellä. Sen vasemmalla puolella on erityinen ohjauspaneeli, jossa on kuvakkeet. Jokainen heistä on vastuussa tietyistä toimista. Tämän paneelin avulla sinun on levitettävä meikkiä tytön kasvoille erilaisten kosmetiikkojen avulla. Sitten valitset tytölle hiusvärin ja teet hänen hiuksensa. Tarkista nyt kaikki ehdotetut vaatetusvaihtoehdot ja yhdistä niistä Dianan asu. Kun hän on pukeutunut tyttöön, voit jo valita hänelle mukavat ja tyylikkäät kengät, korut ja muut tarvikkeet.