Vieraillut Afrikassa nuori surffaaja aikoo palata Amerikkaan, tämä maa houkuttelee häntä erityisesti, hän on jo vieraillut New Yorkissa, Seattlessa ja juoksi Los Angelesin rannikolla. On vuorossa vierailla Chicagossa, ja tämä tapahtuu Subway Surfers Chicago -pelissä. Chicagon kaupunki on Yhdysvaltojen suurin kaupunki, jossa on monia museoita ja lukuisia pilvenpiirtäjiä, mutta et näe kaikkea tätä uudelleen, koska olet hyvin kiireinen. Sankarin edessä on pitkä loputon rautatie, kohti heitä kulkevia junia ja erilaisia esteitä, jotka sinun täytyy hypätä yli tai rullata niiden alle Subway Surfers Chicagossa.
