Joulu lähestyy ja tyttö nimeltä Anna on menossa juhliin tänä iltana. Pelissä Anna's Christmas Face Painting autat häntä valmistautumaan tähän tapahtumaan. Ensinnäkin sinä ja Anna menette kylpyläsalonkiin. Täällä hän käy ohjauksessasi läpi monia toimenpiteitä, joiden tarkoituksena on parantaa ihoa ja siistiä sen ulkonäköä. Sen jälkeen Anna palaa kotiin. Sinun on valittava hänelle tarjolla olevista vaihtoehdoista asu, jossa hän menee juhliin. Sitten levität kosmetiikan avulla hänen kasvoilleen meikkiä ja voit jopa tehdä hauskoja piirroksia erikoismaalien avulla.
