Prinsessasisarukset ovat hyvin läheisiä ja viettävät paljon aikaa yhdessä, joten joskus he jopa järjestävät tuplatreffejä nuorten kanssa. Annie & Eliza Double Date Nightissa sinun on autettava heitä valmistautumaan treffiiltaan. Ensinnäkin, valitse heidän kampauksensa ja meikki. Sen jälkeen vieraile vuorotellen heidän pukuhuoneissaan, joista löydät suuren määrän asuja ja valitse kullekin suloisin vaihtoehto. Heidän kaverinsa haluavat myös näyttää hyvältä kokouksessa, joten auta heitä Annie & Eliza Double Date Nightissa, kun tytöt ovat valmiita. Sen jälkeen pariskunnat voivat pitää hauskaa.
