Pojat ovat leikkineet merirosvoja vuosisatojen ajan, eikä Little Pirate Youngman Escapen sankari ole poikkeus. Hänen vanhempansa ovat rikkaita ihmisiä ja heillä on varaa täyttää poikansa oikkuja. Kun hän halusi merirosvoasun, se tehtiin heti hänelle. Hattu, saappaat, camisole, housut ja jopa miniatyyri sapeli vyössä - kaikki toisti täsmälleen todellisia merirosvoasuja, vain pienemmässä koossa. Pojasta tuli pieni, mutta mahtava merirosvo ja hän halusi oman luolan, johon hän kätkisi aarteensa. Tämä on kuitenkin jo liikaa ja vanhemmat kielsivät kaveria itse vaeltamasta luolissa, joita alueella oli runsaasti. Poika, joka ei ollut tottunut kuuntelemaan ketään, pakeni salaa ja päätyi luoliin, missä hän eksyi turvallisesti. Tehtäväsi Little Pirate Youngman Escapessa on löytää ilkikurinen.
