Guess Whooon pelaajaa kutsutaan näyttämään deduktiivista päättelyä, jota pahamaineinen Sherlock Holmes käyttää laajalti Conan Doylen tarinoissa. Olet vastassa virtuaalipelaajaa vastaan, ja jokaisella teistä on sarja kasvokuvia sisältäviä kortteja. Yksi niistä on se, jota toivoit. Vastustajan on arvattava se ja kuka tekee sen nopeammin, voittaa. Saadaksesi selville, mitä sinulla on mielessäsi, kysy johtavia kysymyksiä; ne ovat alla ja voit valita minkä tahansa. Vastustajan on vastattava siihen rehellisesti, ja tällä tavalla poistat kaikki tarpeettomat asiat. Jos esität kysymyksen oikein, löydät nopeasti haluamasi kuvan Guess Whooo?