Merirosvoelämä on täynnä yllätyksiä ja epävakaa, joten monet merirosvot miettivät kuinka lopettaa uransa ja asettua kodikkaalle paikkaan ja viettää päivänsä mukavasti ja rauhassa. Pelin Lost Loot: James ja Mary sankarit ovat purjehtineet merirosvofregattinsa purjeiden alla useiden vuosien ajan. On aika luopua sellaisesta elämästä, mutta pariskunta tarvitsee taloudellisen tyynyn elääkseen yltäkylläisesti rannalla. He päättivät mennä yhdelle saarista, jonka lähellä kuuluisa merirosvolaiva Black Tide upposi. Tiedetään, että siinä oli paljon aarteita, joita merirosvot piilottivat saarelle, ja sitten kuninkaallinen laivasto tuhosi aluksen ja aarteen omistajat katosivat. Sankarit haluavat löytää nämä aarteet, ja sinä autat heitä Lost Lootissa.
