Halloweenin maailma ei ole ollenkaan houkutteleva, ja mitä hyvää siellä voikaan olla, missä pahamaineiset hirviöt ja alamaailman ihmiset asuvat: vampyyrit, luurangot, noidat, zombit ja muut hirviöt. Maailma on synkkä ja pimeä, aurinko ei paista täällä kirkkaasti eivätkä linnut sirkuta, mutta kierrepuut ja myrkkysienet kasvavat. Ei ole yllättävää, että kun portaali aukeaa Halloween-päivänä, kaikki hirviöt ovat innokkaita pääsemään pois maailmasta, ainakin hetkeksi. Pelissä Pumpkin in a Dark World autat Jack the Pumpkin Lamp. Hän ei halua odottaa seuraavaa lomaa, hän haluaa etsiä tietä ulos pimeästä maailmasta, ja sinä voit auttaa häntä Pumpkin in a Dark World -elokuvassa.
