Merirosvoelämä näyttää hauskalta ja riskialtiselta lukuisten kirjallisten teosten ja elokuvien ansiosta. Mutta todellisuudessa kaikki ei ole niin ruusuista. Pohjimmiltaan merirosvot ovat rosvoja, jotka elävät lain ulkopuolella. Heidät voidaan ottaa kiinni ja panna telkien taakse milloin tahansa. Mutta silti on monia seikkailijoita, jotka ovat valmiita hyväksymään merirosvon kohtalon, ja Enchanted Isle -pelin sankari, merirosvo Jack, on yksi heistä. Hän on kyntänyt valtameriä useiden vuosien ajan ja ryöstänyt asuntovaunuja. Hänen tiiminsä eivät erotu julmuuksista kuten muut ryöstöt tapahtuvat ilman verenvuodatusta. Mutta vuodet vaativat veronsa ja kapteeni miettii pitääkseen tauon asettuakseen jonnekin kodikkaalle saarelle. Jack tarvitsee kuitenkin rahaa elämiseen, joten hän päätti löytää merirosvo-aarteen ja sinä autat häntä Enchanted Islessä.
