Jopa sellaisille pahamaineisille rosvoille kuin merirosvoille on ominaista ystävyyden ja omistautumisen tunne. Pelissä Skull Bay sinun täytyy auttaa kokenutta merirosvoa nimeltä Benjamin. Hän menee Skull Baylle pelastamaan toverinsa, joiden kanssa hän purjehti merellä yhden vuoden vanhalla mutta vahvalla fregatilla. Kuninkaan vartijat ottivat heidät vangiksi tullessaan maihin. Vanha merirosvo on paljon velkaa ystävilleen ja haluaa pelastaa heidät. Hän ei tietenkään mene viranomaisille pyynnöstä vapauttaa merirosvot, ja heidät hirtetään vielä nopeammin, ja samasta syystä hänet hirtetään heidän kanssaan. Sankari toimii suunnitelmansa mukaan, jolla ei ole mitään tekemistä lain kanssa, ja sinä autat häntä Skull Bayssä.
