Jack kurpitsa päätti kosia tyttöystäväänsä Halloweenin aikana. Mutta hän tarvitsee sormuksen, jossa on iso timantti. Pelissä Retro Jack hän lähtee etsimään rengasta. Hämmästyttävintä on, että hän ei löydä yhtä sormusta, vaan monia, ja ne ovat kaikki samanlaisia. Kurpitsahahmon on kerättävä kaikki sormukset, koska kaikkien pyhien juhlan aikana ei voi olla varma mistään. Kerätyistä koruista vain yksi on aito, loput väärennöksiä, jotka katoavat ja murenevat pölyksi. Siksi sinun on kerättävä kaikki. Tässä tapauksessa sinun on vältettävä putoavia kiviä Retro Jackissa.