Talviloma on saapunut ja tyttö nimeltä Maggie lähtee lomalle ystäviensä kanssa. Uudessa online-pelissä Diary Maggie: Winter Holiday autat häntä valmistautumaan lomaansa. Edessäsi näytöllä näkyy tyttö, ja sinun on levitettävä meikkiä hänen kasvoilleen ja sitten tehtävä hänen hiuksensa. Sen jälkeen valitset hänelle makuusi sopivan talviasun ehdotetuista vaatevaihtoehdoista. Pelissä Diary Maggie: Winter Holiday voit valita kengät, lapaset, huivin ja muut asusteet sen mukaan.