Lapsuudesta asti Rob on lukenut monia kirjoja, mutta hänen suosikkinsa oli tarina Robun Hoodista, jalosta rosvosta, joka ryösti rikkailta antaakseen köyhille. Aikuisena kaveri päätti tulla legendaarisen sankarin seuraajaksi. Tämä osoittautui kuitenkin hankalaksi bisnekseksi. Pelissä Bob The Robber autat sankaria tekemään ensimmäisen retkensä ja ryöstämään yhden kartanon. Tehtävänä on päästä kassakaappiin heräämättä omistajia ja joutumatta valvontakameroiden alle. Liiku kerrosten läpi ja kerää esineitä, joita saatat tarvita tulevaisuudessa. Sankarin on oltava ketterä ja treffeillä älykäs, muuten saatat helposti päätyä kaltereiden taakse Bob The Robberissa.