Jokainen meistä etsii paikkaansa elämässä ja onnellinen on se, joka löytää sen, ja mitä aikaisemmin, sen parempi. Pelin Where Rails Meet sankari nimeltä Richard löysi itsensä kaupasta. Hän matkustaa ympäri maata etsiessään mielenkiintoista ja tarpeellista tuotetta ja sitten myy sen edelleen suurella voitolla. Löydät hänet junasta matkalla paikkaan, jossa on kaksi suurta kaupunkia yhdistävä rautatieliittymä. Löydämme varmasti jotain arvokasta. Hän ei kuitenkaan aio levätä edes junassa, hän etsii väsymättä ja sinä voit auttaa häntä. Yleensä sankari toimii yksin, mutta pelissä Where Rails Meet hän ei kieltäydy avustasi.