Aikamatkustus pelimaailmassa ei ole ongelma. Jos olet valinnut Roll With It! sitten löydät itsesi heti jostain 1700-luvulta. Kuten tiedät, autoja oli tuolloin vasta alkamassa ilmaantua, joten kärryt, vaunut, hevosvetoiset tarantassit kiipeilivät enimmäkseen teillä. Samaan aikaan kukaan ei ajatellut liikennesääntöjä ja jalankulkijat ylittivät tien missä halusivat, mikä oli melko riskialtista, vaikka hevoskärryt eivät liikkuneet niin nopeasti. Pelissä Roll With It! Autat pientä tyttöä ylittämään useita teitä peräkkäin, eikä hän tunne oloaan turvalliseksi edes jalkakäytävillä, koska siellä on naisia, jotka kävelevät sateenvarjot auringosta ja työntävät vauvojaan rattaissa.
