Obby ei pelkää vaikeuksia, hän pyrkii niihin etsien vaikeimpia reittejä parkourille. Pelissä Obby: Death Run sankari onnistui löytämään paikan, jossa esiintyi kolme vaikeusasteista kappaletta: yksinkertainen, keskikokoinen ja vaikea. Obbyn kokemuksesta huolimatta hän ei pääse heti alkuun vaikealta radalta, ja se on hyvä. Kävelemällä yksinkertaista matkaa voit kehittää strategiaa, esteiden voittamisen rytmiä, hyppyjen väliä ja niiden voimaa. Kaikkea tätä voidaan soveltaa keskivaikealla radalla ja sitten kovassa tilassa Obby: Death Runissa.
